Estudio de la isomerización térmica de 2-Amino-3-vinilpirinas aplicación a la síntesis de 1,8-Naftiridinas fusionadas
- José María Quintela López Director
Defence university: Universidade da Coruña
Year of defence: 1994
- Ricardo Riguera Vega Chair
- Carlos Jiménez Secretary
- Julio Álvarez-Builla Gómez Committee member
- María del Carmen Avendaño López Committee member
- Vicente Miguel Gotor Santamaría Committee member
Type: Thesis
Abstract
En este trabajo se describen los resultados obtenidos en la isomerización t´wrmica de 2-amino-3-vinilpiridinas como medio de preparación de 1,8-naftiridinas con potencial actividad biológica, mediante una nueva extensión del "efecto tert-amino". Mediante este procedimiento se preparan nuevos sistemas tri-, tetra- y pentaheterociclicos derivados de 1,8-naftiridina. La isomerización térmica de 2-alquilarilamino-3-vinilpiridinas abre una nueva ruta para la formación de heterociclos mediante el "efecto tert-amino", que comprenda las ciclaciones producidas por interacción entre posiciones -metino del grupo amino terciario y el sustituyente insaturado en posición orto. Finalmente se discute la estereoselectividad observada en la isomerización térmica de 2-piperidino-3-vinilpiridinas con un sustituyente proquiral.