New bis-piridinium saltsHost-guest chemistry and implementation into peptide sequences

Resumen

La presente tesis doctoral describe la síntesis de nuevas sales de bis-piridinio, tanto para el desarrollo de nueva química receptor-sustrato con los receptores CB[7/8], como para su posterior incorporación en estructuras peptídicas. En el primer capítulo se aborda la síntesis de una nueva familia de análogos del viológeno sensibles al pH, los vermellógenos, los cuales presentan un grupo funcional hidrazona sustituyendo el enlace directo entre las moléculas de piridinio para-sustituidas. Además, el vermellógeno N,N’-dimetilado, mostró capacidades de reconocimiento de aniones, comportamiento electroquímico no reversible y no es tóxico. Por otro lado, se llevó a cabo el estudio supramolecular con los receptores macrocíclicos CB[7/8], observando un comportamiento similar al descrito previamente para el paraquat, pero en este caso basados en una repuesta ácido-base en lugar de las conocidas capacidades redox de los viológenos. En el segundo capítulo se presenta el desarrollo de una serie de híbridos de viológeno-aminoácido, diseñados para su implementación en la síntesis en fase sólida de péptidos. Además, se presenta una nueva metodología para la obtención de aminoácidos basados en vermellógeno. Finalmente, se discute la capacidad de algunos de los aminoácidos obtenidos para interaccionar con los receptores CB[7/8]. En el último capítulo se diseñó una nueva metodología para la incorporación de derivados de viológeno/vermellógeno en el residuo N-terminal o en el interior de cadenas peptídicas.