Determinación de la estereoquímica de telepamida y enigmazol C mediante cálculos computacionales, reacciones de cicloisomerización de 1, 5-eninos catalizadas por indio (III), y síntesis total de ircinialactama J

Resumen

En esta memoria de Tesis Doctoral se presenta el trabajo de investigación relativo a la utilización de métodos computacionales para la determinación estructural de compuestos orgánicos, el empleo de metodología sintética mediante catálisis y la síntesis total de un producto natural de origen marino. En el capítulo I se estudia la estereoquímica de los productos naturales telepamida y enigmazol C mediante cálculos computacionales empleando métodos DFT; se revisa la estereoquímica de telepamida y se confirma su configuración absoluta. También se determina la configuración absoluta de enigmazol C empleando métodos computacionales y análisis configuracional basado en constantes de acoplamiento (JBCA). En el capítulo II se estudia la actividad catalítica de haluros y sales de indio(III) en reacciones de cicloisomerización de 1,5-eninos arílicos funcionalizados. La doble reacción de ciclación tiene lugar en cascada con regioselectividad 6-endo-dig lográndose la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y carbono-oxígeno permitiendo obtener nuevas estructuras policíclicas. En el capítulo III se describe la primera síntesis total de ircinialactama J, producto natural aislado a partir de la esponja Ircinia felix, con una notable actividad antiviral. La síntesis, mediante una estrategia convergente, permitió también confirmar la estructura propuesta y posibilita el acceso a derivados de interés.