Estudio teórico de la descomposición de n-cl-alfa-aminoácidos. Efectos de los sustituyentes y del medio

Abstract

En la presente tesis se estudia desde el punto vista teórico la descomposición de n-cl- -aminoácidos en fase gas y en medio acuoso. Estos compuestos se producen de forma espontánea por la cloración de los a- aminoácidos en medio acuoso. Si el ph esta proximo a la neutralidad se produce la descomposición unimolecular para dar compuestos carbonílicos con un carbono menos, dióxido de carbono e ion cloruro. La importancia de esta reacción radica en el hecho que se trata de un proceso que tiene lugar en aguas de consumo humano que han sufrido cloración. Desgraciadamente este método de potabilización tiene sus inconvenientes como, por ejemplo, la formación de compuestos potencialmente carcinogénicos. En este trabajo se estudia teóricamente el mecanismo de reacción de la descomposición de los n-cl-a-aminoácidos en fase gas y en presencia del disolvente. Se observa que dicho mecanismo es concertado y asincrónico, siendo las estructuras de transición mas parecidas a los productos. La presencia del disolvente provoca cambios en la topología de la superficie de energía potencial del estado electrónico triplete, lo que induce diferentes posibilidades mecanísticas que no tenían lugar en fase gas.