Síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas

  1. Ribés Vidal, Celia
Supervised by:
  1. Juan Alberto Marco Ventura Director
  2. Eva Falomir Ventura Director

Defence university: Universitat Jaume I

Fecha de defensa: 16 December 2008

Committee:
  1. Rafael Pedrosa Sáez Chair
  2. José Pérez Sestelo Secretary
  3. Sofia Barluenga Badiola Committee member
  4. Ramón José Estévez Cabanas Committee member
  5. Antoni Riera Escalé Committee member

Type: Thesis

Teseo: 172103 DIALNET lock_openTDX editor

Abstract

El objetivo de esta Tesis es el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas para la síntesis de pirrolidinas y pirrolizidinas, aisladas de fuentes naturales, con actividad inhibidora de glicosidasas y glicosiltransferasas. En esta tesis se ha desarrollado una estrategia sintética estereoselectiva y versátil que ha permitido la síntesis de las broussonetinas C, D, M, O y P. Siendo el paso clave una reacción de metátesis cruzada entre un anillo de pirrolidina común a todas las broussonetinas sintetizadas, sintetizado a partir del aminoácido D-serina, y las diferentes cadenas laterales de cada una de las broussonetinas. Dicha reacción le confiere a la estrategia sintética una gran versatilidad. Dicha estrategia sintética se ha aplicado en la síntesis de otros alcaloides polihidroxilados inhibidores de glicosidasas, que son la radicamina B, la nectrisina y la hiacintacina A2. Dichos compuestos han sido sintetizados a partir de diversos intermedios en la síntesis del anillo pirrolidínico de las broussonetinas. Además se ha desarrollado una nueva estrategia sintética para la síntesis del alcaloide pirrolizidínico australina. Otro objetivo sintético en esta tesis ha sido la anhidrofitoesfingosina Jaspina B, sintetizada a partir del (R)-glicidol.