Reacciones de hidroarilación e hidroalcoxilación de alquinos catalizadas por indio (III)aplicaciones en la síntesis de 2H-cromenos, 1,2-dihidroquinolinas y benzo[b]furanos

Resumen

En esta memoria de Tesis Doctoral se recoge el trabajo de investigación realizado sobre reacciones de hidroarilación, hidroaminación e hidroalcoxilación intramolecular de alquinos catalizadas por indio(III) y su utilidad para la preparación de compuestos heterocíclicos. En primer lugar, se estudió la formación de enlaces carbono–carbono en reacciones de hidroarilación intramolecular regioselectiva de aril propargil éteres. Además, se desarrollaron procesos secuenciales de hidroarilación catalizada por indio(III)–acoplamiento cruzado catalizada por paladio, donde tiene lugar la formación de dos enlaces carbono–carbono en “one-pot”. Finalmente se estudiaron reacciones de cicloisomerización en cadena 6-endo de diínos derivados de aril propargil éteres proporcionando nafto[c]cromenos empleando únicamente 5 mol% del catalizador de indio(III). En un segundo capítulo de la Tesis, se estudió la formación de enlaces carbono– nitrógeno y carbono–oxígeno en reacciones de hidroaminación e hidroalcoxilación intramoleculares catalizadas por indio(III). El desarrollo de esta metodología permitió el acceso a heterociclos nitrogenados y oxigenados como 1,2-dihidroquinolinas, isoquinolinas, indoles y benzo[b]furanos de manera regioselectiva.